Der Urlaub ist in Hawaii zu jeder Jahreszeit möglich, da die Temperaturen in Hawaii ganzjährig recht angenehm sind. Kältere Temperaturen und Schnee kann man auch in den Wintermonaten lediglich auf den Bergspitzen der hawaiianischen Vulkane erleben. In den touristischen Gegenden von Hawaii ist es dagegen auch im Winter angenehm warm und die beliebten hawaiianischen Strände eignen sich auch ganzjährig zum baden im Pazifik. Im Winter muß man jedoch an den Nordküsten der Inseln verstärkt mit höheren Wellen rechnen. Dies läßt zwar das Surferherz höherschlagen, für normale Badeurlauber sind diese Wellen jedoch zu hoch und zu gefährlich.
Aus diesem Grund müssen Hawaii Urlauber unbedingt die Warnhinweise an den Stränden befolgen! Nachteilig beim Winterurlaub auf Hawaii ist jedoch, daß auch auf Hawaii die Tageslänge in den Wintermonaten deutlich kürzer ist. Man kann zwar Weihnachten und Silvester in diesem tropischen Paradies verbringen, doch die Zeit, die man tagsüber für Ausflüge nutzen kann ist im Winter deutlich kürzer. Wenn man vor allem zum baden, sonnenbaden und entspannen in den Winterurlaub auf Hawaii fliegt, dann ist dies recht unproblematisch. Wenn man jedoch viele Ausflüge, Wanderungen und Flüge mit dem Helikopter plant, dann muß man sich überlegen ob die längere Tageslänge im Frühling, Sommer und Herbst nicht vorteilhafter für den Hawaii Urlaub ist.