Die Stadt Lahaina ist geradezu prädestiniert um einen Stadtbummel zu machen. In der recht kleinen Stadt herrscht fast ganzjährig gutes Wetter. Die Front Street mit ihren kleinen Geschäften und Boutiquen ist geradezu perfekt um hier ein wenig zu bummeln. Geschichtsinteressierte können den Stadtbummel zudem mit einem kleinen Rundgang zu den verschiedenen historischen Orten und Gebäuden verbinden. Ein guter Startpunkt für den Stadtrundgang ist der weltberühmte Banyan Tree, der beim Hafen von Lahaina steht. Unter dem riesigen Banyan Tree finden regelmäßig verschiedene Veranstaltungen statt.
Nur einen Steinwurf entfernt vom Banyan Tree, kann man direkt an der Front Street das historische Baldwin Home besichtigen. In diesem Gebäude wohnte der Missionar Baldwin. Etwas abseits von der Front Street in Lahaina kann man auch das frühere Gefängnis besichtigen. Eine Pause vom Stadtbummel kann man in den Restaurants an der Front Street machen oder auch etwas Zeit am Strand von Lahaina verbringen.