Wenn man in Hawaii nicht nur eine einzige Insel besuchen möchte, sondern mehrere hawaiianische Inseln sehen und erleben will, muß man Island Hopping machen. Beim Island Hopping ist man meistens auf das Flugzeug angewiesen. Verschiedene größere und kleinere Fluggesellschaften verbinden die sechs hawaiianischen Hauptinseln (Big Island / Hawaii, Kauai, Lanai, Maui, Molokai und Oahu) miteinander.
Die innerhawaiianischen Flugverbindungen sind jedoch nicht immer direkte Flugverbindungen. Zum Teil muß man einen Umweg über Honolulu nehmen, wo man auch das Flugzeug wechselt. Beim Island Hopping in Hawaii muß man jedoch nicht immer fliegen. Von der Stadt Lahaina auf der hawaiianischen Insel Maui führen eine Fährverbindung zur Insel Lanai und eine weitere Fährverbindung zur Insel Molokai.